مرجع خبري رئال مادريد : آنجلوتی در فینال های کوپا به عنوان مربی خوب کار کرده است : دو فینال و دو برد . یکی با میلان و دیگری با چلسی .

در فصل 03-2002 در دومین فصلش در میلان ، کارلتو به کوپا ایتالیا رسید . تیمش با رم کاپلو در فینال رفت و برگشتی مواجه می شد . در دور رفت به هفت بازیکن فیکسش استراحت داد : دیدا ، مالدینی ، کاستاکورتا ، سیدورف ، گتوزو ، روی کاستا و اینزاگی چرا که روسونری ها باید هشت روز بعدش در فینال چمپینهزلیگ بازی می کردند . با این وجود آنها دور رفت را 1-4 بردند . در دور برگشت که سه روز پس از قهرمانی در چمپیونزلیگ برابر یووه برگزار شد ، توتی درخشید و رم حتی 2-0 جلو افتاد اما رونالدو و اینزاگی نتیجه را به تساوی کشاندند تا آنجلوتی اولین کوپای دوران مربیگری خود را ببرد .

شش سال بعدش ، مربی ایتالیایی به دومین فینالش رسید . در انگلیس و با چلسی بود . چلسی شش روز قبلش لیگ انگلیس را برده بود و در فینال جام حذفی با گل دروگبا به پورتسموث غلبه کردند . آنجلوتی در اولین سالش دو جامه شد . این تنها بار در تاریخ چلسی بود که این اتفاق برای کارلو رخ می داد و این تیم هم زمان حذفی و لیگ را می برد . فقط شش تیم در تاریخ انگلیس به این رکورد رسیده بودند : پرستون نورثند ، استون ویلا ، تاتنهام ، لیورپول و دو باشگاه آرسنال و یونایتد هم هر کدام سه بار .