«می‌خواهم مربیگری کنم. سال‌های زیادی است که در فوتبال هستم، اما بسیار جوانم. در جایی خواهم ماند که به آن تعلق دارم؛ به سطح برتر فوتبال تعلق دارم و همان‌جا خواهم بود»، ژوزه مورینیو در ژانویه ۲۰۱۹، اندکی پس از ترک منچستریونایتد، چنین گفته بود. «بسیار جوانم، در جایی خواهم ماند که به آن تعلق دارم؛ به سطح برتر فوتبال تعلق دارم و همان‌جا خواهم بود.»
با این حال، «مو» دیگر «آقای خاص» نیست؛ دست‌کم در لیگ قهرمانان اروپا. مربی‌ای که برخلاف همه پیش‌بینی‌ها پورتو (۲۰۰۴) و اینتر (۲۰۱۰) را به پایان دادن به ۱۷ و ۴۵ سال ناکامی در مهم‌ترین رقابت باشگاهی اروپا رساند، «کیمیا»ی خود را با جام اروپا از دست داده است.
او در سال ۲۰۲۲ با رم قهرمان لیگ کنفرانس اروپا شد ـ و به نخستین مربی‌ای تبدیل شد که تمامی عناوین اروپایی موجود را فتح کرده است ـ و در سال ۲۰۲۳ نیز به فینال لیگ اروپا رسید، هرچند در ضربات پنالتی برابر سویا شکست خورد.
اما لیگ قهرمانان همچنان به او «پشت می‌کند». دو شکست برابر رئال مادرید در مرحله پلی‌آف (۰–۱ در دا لوش و ۲–۱ در برنابئو) باعث شد او به نخستین مربی تاریخ لیگ قهرمانان تبدیل شود که ۱۰ بازی متوالی در مراحل حذفی بدون پیروزی سپری می‌کند: شش شکست و چهار تساوی.
۱۰ بازی بدون برد مورینیو در مراحل حذفی
۲۰۲۶–۲۰۲۵ (پلی‌آف) → رئال مادرید ۲–۱ بنفیکا
۲۰۲۶–۲۰۲۵ (پلی‌آف) → بنفیکا ۰–۱ رئال مادرید
۲۰۲۰–۲۰۱۹ (یک‌هشتم) → لایپزیگ ۳–۰ تاتنهام
۲۰۲۰–۲۰۱۹ (یک‌هشتم) → تاتنهام ۰–۱ لایپزیگ
۲۰۱۸–۲۰۱۷ (یک‌هشتم) → منچستریونایتد ۱–۲ سویا
۲۰۱۸–۲۰۱۷ (یک‌هشتم) → سویا ۰–۰ منچستریونایتد
۲۰۱۵–۲۰۱۴ (یک‌هشتم) → چلسی ۲–۲ پاری‌سن‌ژرمن
۲۰۱۵–۲۰۱۴ (یک‌هشتم) → پاری‌سن‌ژرمن ۱–۱ چلسی
۲۰۱۴–۲۰۱۳ (نیمه‌نهایی) → چلسی ۱–۳ اتلتیکو
۲۰۱۴–۲۰۱۳ (نیمه‌نهایی) → اتلتیکو ۰–۰ چلسی
باید ۱۲ سال به عقب بازگشت تا آخرین مرحله حذفی که مورینیو از آن عبور کرد را یافت. این اتفاق در فصل ۲۰۱۴–۲۰۱۳ و در دوران مربیگری او در چلسی رخ داد؛ زمانی که در یک‌چهارم نهایی پاری‌سن‌ژرمن را حذف کرد ـ شکست ۳–۱ در پاریس و پیروزی ۲–۰ در لندن ـ پیش از آنکه در نیمه‌نهایی برابر اتلتیکو (۰–۰ و ۱–۳) حذف شود.
در این فصل، گسست او از لیگ قهرمانان به‌ویژه دردناک بوده است، چرا که مورینیو در یک دوره از رقابت‌ها دو بار حذف شده است. بنفیکا، تیم کنونی‌اش، زمانی که هدایت فنرباغچه را بر عهده داشت او را در مرحله مقدماتی کنار زد (۰–۰ و ۰–۱)، و اکنون نیز در قامت سرمربی «عقاب‌ها»، برابر «رئال مادریدِ» خودش از رقابت‌ها خداحافظی کرده است.
با این حال، بزرگ‌ترین سرخوردگی او پیش‌تر رقم خورد؛ در نیمه‌نهایی سال ۲۰۱۲ برابر بایرن. او اعتراف کرده بود: «اگر بخواهم بدترین لحظه را انتخاب کنم، همان حذف با رئال مادرید است. ما بهترین تیم اروپا بودیم. بدون تردید آن فینال را می‌بردیم. و بی‌رحمانه‌ترین بخش ماجرا این بود که برای ضربات پنالتی کریستیانو رونالدو، کاکا و سرخیو راموس را انتخاب کردیم. آن‌ها از روی نقطه پنالتی تضمین بودند و این‌که کسانی که هرگز اشتباه نمی‌کردند، اشتباه کردند، مرا ویران کرد.» مورینیویی که دیگر در لیگ قهرمانان «خاص» نیست.